Las actuales Reglas de la Cofradía de San Agustín señalan que se debe realizar un Vía Crucis con Jesús Nazareno de las Penas durante la Cuaresma por las calles de la feligresía. Así sucedió en 1989. Sin embargo no se ha vuelto a repetir hasta este Sábado después de ceniza.. El motivo era el estado de conservación de la talla. La restauración a la que fue sometido durante el pasado año por por Antonio Custodio, ha permitido que se pueda cumplir con el mandato.
Esta imagen había sido incorporada como titular de la Cofradía a finales del pasado siglo, coincidiendo con la adopción de carácter penitencial de la corporación. No se sabe quien es el autor de la talla. Algunos la relacionan con Jesús Nazareno el Pobre del Convento de San Francisco Casa Grande y otros indican que pudo recibir desde el principio la veneración en el Convento del Santo Ángel Custodio. Según algunos estudiosos pudiera tratarse de una talla de finales del XVIII, debida a la gubia de Felipe González, padre del también imaginero Manuel González. De hecho la túnica que luce lleva la fecha de 1789.
Se tienen noticias de que ha participado en la estación de penitencia de distintas cofradías de Semana Santa. Así en 1953 lo hizo con al Vía Crucis. El año anterior iba a figurar en la magna procesión que se había programado para conmemorar el XXV Aniversario de la Federación, pero esta salida se frustró por la lluvia. En 1959 formó parte del cortejo del Rosario y en 1960 y el año posterior, lo hizo en el de la Esperanza. Además fue el primer nazareno que sacó la Estrella entre los años 1980 y 1984.
Aunque en todas estas salidas cargaba la cruz en la forma tradicional, en el Convento de clarisas donde recibe culto, lo ha hecho habitualmente de forma invertida. Para la salida en Vía Crucis se ha elegido esta postura. La cruz que ha utilizado es una réplica de la original debida a Alberto Olmedo.
El cortejo llegó hasta la Basílica de las Angustias y estuvo marcado por la gran participación de hermanos en filas y la tradicional severidad con las que desarrolla sus manifestaciones procesionales la Cofradía del Cristo de San Agustín.
